오비완 케노비는 제다이 마스터 콰이곤 진의 수제자로서 제다이의 길을 처음 알게 되었어요.
콰이곤은 어린 노예 소년 아나킨 스카이워커를 찾아내 가르친 인물인데, 아나킨이 위대한 제다이가 될 것으로 믿었어요. 그러나 오비완은 아나킨의 마음 속에 빛과 어둠이 섞여 있는 것을 감지하고 우려를 품게 되어요.
훗날 콰이곤은 시스 군주 다스 몰과 싸우던 중에 목숨을 잃지만, 결국은 오비완이 다스 몰을 쓰러뜨려요. 그리고 콰이곤의 마지막 유지에 따라 오비완은 아나킨을 제다이로 훈련시킬 것을 약속하죠. 그런데 오비완은 제자의 기량이 발전되는 것을 보면서도 그의 인내심이 부족한 것이 늘 걱정이었어요.
그리고 아나킨의 훈련이 끝난 후로 젊은 제다이 아나킨은 오비완과 파트너이자 친구로서 한 팀이 되어 전투를 치렀죠. 하지만 훗날 오비완은 제다이 사원에서 있었던 치명적인 공격을 주도한 인물이 아나킨이며 그가 사악한 다스베이더의 길을 택했다는 것을 알게 되어요. 오비완은 자신이 예전의 수제자와 싸워야 한다는 것을 깨달았고, 결국 역사적인 대결을 통해 그를 물리쳐요. 그리고 아나킨을 죽였다고 믿은 오비완은 타투인 행성으로 몸을 피신하죠.